Firenze,
Nella basilica di Santo Spirito, nella cappella Nerli, c'è una pala dipinta da Filippino Lippi (Prato, 1457 – Firenze, 1504) tra il 1485 e il 1488 dove sono raffigurati gli stessi committenti vestiti di nero, inginocchiati di fronte alla Madonna e al Bambino, conosciuta come 'Madonna con Bambino e i santi Giovannino, Martino e Caterina d'Alessandria'. Nel dipinto si riconosce il Palazzo Nerli e sullo sfondo la Porta San Frediano ed il quartiere omonimo così come appariva all'epoca. Rispetto ad oggi, oltre alla scomparse delle case medievali si nota la diversa volumetria della Porta, nettamente più bassa di quella dipinta nel quadro, abbassamento voluto probabilmente per renderla meno vulnerabile ai colpi di bombarde degli assedianti la città.
Appartenente alle mura trecentesche, la porta fu eretta in asse con via Pisana tra il 1332 e il 1334 su progetto tradizionalmente ricondotto a Andrea Pisano. La porta risulta essere la più maestosa tra quelle superstiti, anche se mai compiuta in altezza e, come negli altri casi, ulteriormente ridotta sempre in altezza negli anni immediatamente precedenti l'assedio di Firenze per adeguarla alle nuove esigenze militari indotte dall'uso dei cannoni e delle armi da fuoco.
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